Svendborg bymidte og havn er nært forbundne og betinger hinandens udvikling, og for mange svendborgensere forstås byen og havnen som to sider af samme sag. Bymidten byder på et rigt byliv, trods mangel på rekreative opholdsrum. Derimod udgør havnen og beliggenheden ved vandet et stort og ikke fuldt udnyttet potentiale. Men de to kvarterer er ikke velforbundet og det er vanskeligt at aflæse sammenhængen, der fysisk begrænses af barrierer som en markant topografi og en gennemskærende Toldbodvej.
Byens åbne rum er generelt placeret rigtigt i byrumsnetværket, men er domineret af trafik og parkering, der hverken levner tryghed for de bløde trafikanter eller rekreative muligheder.
Med baggrund i et politisk ønske om, at Svendborg rent faktisk igen bliver "en by ved vand", og at kvaliteten af byens rum opgraderes fra overvejende trafikrum til aktive, rekreative rum, er der i 2008 udført en analyse af byens rum og byens liv. Materialet har dannet grundlag for Strategiplan for overgangszonen mellem bymidte og havn.
På baggrund af analysen af byens kvaliteter og svagheder anbefaler Gehl Architects tre hovedtemaer for byens udvikling:
- Byens herlighedsværdier udnyttes ved skabe en stærk forbindelse mellem by og vand og ved at styrke byens topografi og historiske identitet.
- Byen styrkes rekreativt ved at opgradere de enkelte byrum og styrke deres individuelle karakter og sammenhæng i et byrumshieraki.
- Byen styrkes som en gå- og cykelby ved et fodgænger- og cykelnetværk, der også forbinder byens vigtigste destinationer.